Антрацегликозиды -

большая группа природных соединений, агликаном которых является ядро антрацена различной степени окисленности. В чистом виде это кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета, хорошо растворимые в воде, слабых растворах спиртов и щелочей, стойкие при хранении. В процессе сушки, в результате окисления, часто изменяются фармакологические свойства сырья, содержащего антрагликозиды. Так, например, свежесобранная кора крушины обладает рвотным действием (за счет восстановленных форм антраценпроизводных), высушенная при комнатной температуре и хранящаяся в течение года - слабительным (за счет антрахинонов).

Растения, содержащие производные антрацена, широко распространены в природе. Они обнаружены в основном в высших растениях (около 100 соединений), найдены в лишайниках, грибах, некоторых насекомых и морских организмах. Они принадлежат к различным семействам: крушиновые (жостер слабительный, крушина ольховидная); гречишные (ревень, щавель конский); бобовые (сенна); лилейные (различные виды алоэ); зверобойные (зверобой продырявленный).

Биологическая роль антраценопроизводных точно не установлена. Согласно одной точке зрения, они выполняют функцию защиты от паразитов, согласно другой - играют роль в окислительно-восстановительных процессах растений, а также способствуют накоплению полисахаридов. В корах их содержание увеличивается в период сокодвижения растения, то есть ранней весной; в листьях, траве - в фазе цветения; подземных частях - в фазе осеннего увядания растения; плодах - в период их созревания.

Антраценопроизводные делятся на три основные группы:

1. Мономеры

2. Димеры - соединения с двумя ядрами антрацена;

3. Конденсированные антраценопроизводные.

Антрагликозиды хорошо растворяются в воде, этаноле и метаноле, поэтому из сырья они выделяются водой, водно-спиртовыми смесями и метанолом.

Качественные реакции: В растениях антраценопроизводные находятся в растворенном состоянии в клеточном соке. Их присутствие легко обнаружить при помощи реакции с NaOH (вишнево-красное или фиолетовое окрашивание - производные антрахинона, желтое окрашивание - производные антранола и антрона) или по характерной оранжевой окраске корней и коры. Окраска при взаимодействии со щелочью появляется только у окисленных форм антраценопроизводных, а восстановленные формы четкой реакции с NaOH не дают, и для их обнаружения необходимо осуществить предварительное окисление.

Антраценопроизводные легко возгоняются, на этом основана их микросублимация. Реакцию микровозгонки проводят в сухой пробирке, куда помещают небольшое количество сырья в виде грубого порошка. Нагревают дно пробирки, держа ее в горизонтальном положении. Антраценопроизводные, возгоняясь, образуют желтые пары, которые конденсируются на холодных стенках пробирки в виде желтых кристаллов; раствор NaOH окрашивает их в вишнево-красный цвет.

Антрагликозиды применяют в качестве слабительных средств (сенна, крушина ольховидная, жостер, ревень), при заболевании почек и печени (марена красильная), как антисептические, противовоспалительные средства (зверобой продырявленный); щавель конский обладает бактерицидными свойствами, назначается при дизентерии. При многих заболеваниях применяются листья и препараты алоэ.

Гликозиды горечи

Их также называют иридоидами. Эти соединения представляют собой производные циклопентаноидных монотерпенов (они имеют еще одно название - иридоиды благодаря структуре своего агликона, в основе которого находится полуацеталь иридодиаля). В чистом виде гликозиды - бесцветные кристаллические или аморфные вещества, в большинстве своем легкорастворимые в воде и низших спиртах, очень горькие, но в отличие от горьких сердечных гликозидов и алкалоидов неядовиты. Горечи могут накапливаться в различных органах растений: листьях трифоли, траве полыни, корне одуванчика, корневище аира. Характерным признаком наличия иридоидов в растениях является почернение при сушке в результате ферментативного расщепления иридоидов (например, аукубина), в процессе которого образуются темно-окрашенные пигменты. В кислой среде или под действием ферментов в присутствии кислорода воздуха образовывают окрашеные в синий или сине-фиолетовый цвет растворы с последующим выпадением фиолетово-чёрного осадка.